После окончания учебы он был приглашен на небольшую роль в сериале "Соседи", однако вместо съемок он предпочел заняться изучением актерского мастерства более серьезно, поступив в Западноавстралийскую Академию Изобразительных Искусств. Объяснил свое решение он тем, что его бабушка, скончавшись, оставила ему в наследство 3500$, ровно столько, сколько стоило обучение, и он воспринял это как знак.

Начал Хью свою актерскую карьеру с телесериала "Correlli", на съемках которого он познакомился со своей будущей женой - Деборой Ли Фернесс. Свадьба состоялась в 1996 году. В мае 2000 года они усыновили новорожденного ребенка - Оскара Максимилиана. Снимаясь в телесериалах, Хью также играл и на театральной сцене - за некоторые роли он даже был отмечен австралийской театральной гильдией.

1999 год стал годом прорыва Джекмана на экраны США - его роль в "Людях Икс" дала небывалый толчок его карьере. Перначально на роль Логана (Wolverine) был приглашен Дугрей Скотт, однако из-за участия в съемках второй "Невыполнимой Миссии" он был вынужден отказаться от этой роли.

"Люди Икс" пользовались огромной популярностью во всем мире и были признан одной из лучшей экранизацией комиксов. Джекман же, воплотив на экране, пожалуй, самый харизматичный и запоминающийся персонаж, тут же обзавелся армией поклонников по всему миру. На него посыпались многочисленные предложения от голливудских киностудий - динамичный боевик "Пароль Рыба-Меч" с Джоном Травлотой, и Хью в роли хакера, романтические комедии "Флирт Со Зверем" /Someone like you/ и "Кейт и Лео" с Мег Райан вышли практически за один год, и будучи обязанными неплохими кассовыми сборами во многом именно участию в них новой киновезды.
Долгожданный сиквел "Людей Икс" вышел на экран в мае 2003 года, превзойдя своего предшественника как по сборам (собрав в первый же уик-энд по всему миру более 150 млн долл), так и по многим другим параметрам. Сразу после премьеры начались разговоры о съемках третьей части, на съемки в которой практически сразу дали свое согласие практически все основные действующие лица. Также рассматривался вопрос о съемках отдельного фильма, рассказывающего нам историю Логана-Росомахи, однако сам Джекман пока не одобрил эту идею, дав согласие пока только на "Людей Икс 3".