Лучшие фильмы:
Октябрьское небо
Донни Дарко
Послезавтра
Горбатая гора
Шоссе

Полное имя — Джейкоб Бенджамин Стивен Джилленхол.
Любимый цвет — зеленый.
У Джейка шведские и русско-еврейские корни.
Первая машина Джейка — каштановый Volvo 1990.
У актера две собаки — Аттикус (немецкая овчарка) и Бу (мопс). Он назвал свою собаку Аттикус, после того как прочитал книгу «To Kill A Mockingbird» («Убить пересмешника»).
Пробовался на роль Кристиана в «Мулен Руж». Он также был одним из кандидатов на получение роли Брюса Вэйна в пятой части о похождениях Бэтмена.
Пол Ньюман дал Джейку его первый урок вождения.
Одно из хобби Джейка — кулинария. Он с удовольствием готовит для друзей и близких.
Роль Супермена в фильме «Возвращение Супермена» прочили именно Джейку, но режиссер картины, Брайан Сингер, настоял на том, чтобы эту роль сыграл малоизвестный актер. Это не первый раз, когда Джилленхол чуть было не сыграл супергероя. В 2004 году он почти было занял вакантное место исполнителя роли Человека-паука.
В школе Джейк учился с участниками популярной группы «Maroon 5». Вокалист «Maroon 5» Адам Ливан один из его лучших друзей.
Джейк является крестным отцом дочери своих партнеров по фильму «Горбатая гора» Хита Леджера и Мишель Уильямс.
Сестра Мэгги познакомила Джейка с Кирстен Данст. Они встречались с 2002 по 2004 год. Мэгги и Кирстен вместе играли в фильме «Улыбка Мона Лизы» (Mona Lisa Smile).
В генеалогическом древе Джейка есть русские корни.
Одним из профессоров Джейка в Колумбийском Университет был Роберт Турман, отец Умы Турман.
Его партнер по фильму «Морпехи» Питер Сасгард — бойфрэнд его сестры Мэгги. У этой пары есть дочь Рамона.
Джейк и Мэгги сыграли брата и сестру в фильме «Донни Дарко».
Его крестной матерью является Джейми Ли Кертис, а крестным отцом — Пол Ньюман.
Джейк родился в семье известного режиссера Штефана Джилленхола и сценариста Наоми Фонер.
Работал спасателем на пляже в течение 3 лет, 2 из которых одновременно работал на 2 работах: спасатель и помощник в ресторане друзей семьи.