В 1976 году мать с отцом купили ему 8-миллиметровую кинокамеру. Бен сразу же зачислил сестру в свои ассистенты и начал снимать самопальное кино, в котором он обычно изобретательно мстил верзилам, донимавшим его на улице. В 1983 году Стиллер окончил школу и поступил в Университет Калифорнии на киноотделение. Продержавшись там год, он решил, что не почерпнул для себя ничего нового, и потому вернулся в Нью-Йорк и записался на актерские курсы.

Вскоре он нашел себе агента и в 1985 году получил одну из главных ролей в бродвейской пьесе "Дом синих листьев" Джона Гуаре. Пьеса имела огромный успех, получила четыре премии "Тони", а Бен Стиллер завоевал репутацию перспективного молодого актера. Однако он тогда еще не решил, по какой стезе ему следует пойти - по актерской или по режиссерской. Играя в пьесе, он параллельно снимал и монтировал полулюбительские короткометражные фильмы, в которых обычно играли его коллеги по театру. Особенно большой успех имела 10-минутная пародия на фильм Скорсези "Цвет денег", где сам Стиллер сыграл Тома Круза, а его партнер Джон Мэхоуни - Пола Ньюмена. Пленка с этим фильмом попала на стол продюсеров юмористического телешоу "Прямой эфир в субботу вечером", и они немедленно купили на нее права.

В 1987 году режиссерское творение Стиллера впервые было показано по ТВ. Его тотчас же начали приглашать сниматься в кино и на телевидение. Он весьма неплохо дебютировал на большом экране - в "Империи солнца" Стивена Спилберга; затем снялся в телеверсии пьесы "Дом синих листьев" на телеканале PBS; и, наконец, получил приглашение войти в постоянный состав передачи "Прямой эфир в субботу вечером", что является высшим признанием для комика. Однако в "Прямом эфире" Стиллер проработал всего один сезон. Он не вписался в стиль шоу - его собственное чувство юмора было гораздо мрачнее и сардоничнее. В 1990 году Стиллер получил от MTV предложение поставить комедийное шоу "Назад в Бруклин". Его работа так понравилась, что ему с ходу предложили делать еженедельное развлекательное телешоу на музыкальные темы. Стиллер храбро согласился, шоу получилось замечательное, но музыкальной тематики в нем было маловато, и поэтому год спустя на MTV отказались от его услуг. Впрочем, Стиллера тут же пригласил кабельный телеканал Fox, и Бен продолжил свои издевательства над шоу-бизнесом. Пиком его ранней телевизионной карьеры стала передача, пародировавшая сериал "Беверли-хиллз, 90210". Она, кстати сказать, вызвала гнев могущественного продюсера Аарона Спеллинга, выпускавшего этот сериал.

Трудно сказать, повлияли ли выпады Спеллинга против "Шоу Бена Стиллера" на дальнейшую судьбу его автора, однако они, безусловно, не улучшили его отношений с телевизионными критиками. "Кто такой этот Бен Стиллер, присвоивший себе право единолично устанавливать критерии смешного? - вопрошала в те времена газета Washington Post. - На самом деле это всего лишь выскочка с большими родственными связями в шоу-бизнесе, который, прикрываясь именами родителей, выцарапал себе эфирное время". Fox прикрыла "Шоу Бена Стиллера" всего через полгода после его дебюта. Правда, Стиллер и его соавтор Джадд Апатоу получили в качестве утешительного приза премию "Эмми" за лучшую сценарную работу. Эта награда стала для Стиллера пропуском в Голливуд.

В 1994 году он поставил язвительную сатирическую ленту "Реальность кусается", которую признали "реквиемом по поколению Х" - о студентах колледжа, которые не желают принимать мир таким, какой он есть. В этой картине Стиллер сыграл одну из главных ролей, а на небольшие роли он пригласил свою мать Энн Мира и сестру Эми Стиллер. Эпизодическую роль в "Реальности..." сыграла Джинн Трипплхорн, тогдашняя подруга жизни Стиллера. В кинопрокате "Реальность..." прошла незаметно, но позже стала культовым хитом на видео. Благодаря этому Стиллер смог получить вторую режиссерскую работу: в 1996 году он поставил черную комедию "Кабельщик" с Джимом Кэрри. Не все зрители оценили мрачный юмор режиссера; выпуск "Кабельщика" посчитали коммерческим провалом, несмотря на солидные сборы - около 60 миллионов в национальном прокате. Впрочем, на фоне 20-миллионного гонорара Джима Кэрри они уже не казались солидными. И тогда Стиллер встал по другую сторону камеры. В том же 1996 году он сыграл главную роль в малобюджетной трагикомедии "Не будите спящую собаку", а два года спустя эффектно засветился в невероятно успешной комедии "Все без ума от Мэри". С тех пор все неизменно называют Стиллера актером. И впрямь - за последние годы он снялся во множестве фильмов: драме "Ваши друзья и соседи" Нила Ла Бьюта; кинокомиксе "Таинственные люди"; полудокументальной-полуимпровизационной ленте Джеймса Тобака "Черное и белое"; комедии нравов "Сохраняя веру", где он сыграл влюбленного раввина.

Еще немного - и Стиллер станет настоящей кинозвездой. Когда в мае 2000 года он праздновал свадьбу с актрисой Кристин Тэйлор, на торжество собралось множество папарацци. Конечно, нельзя не принимать во внимание того факта, что невеста Бена - тоже знаменитость: Тэйлор играла Марсию Брэди в киноверсии популярнейшего сериала "Семейство Брэди". Стиллер и Тэйлор познакомились в 1999 году во время работы над проектом телешоу, которое он должен был снимать для Fox. Проект так и не был реализован, но сегодня Стиллер не винит руководителей Fox в том, что они уже во второй раз подвели его. "В конечном итоге все окупается, - смеясь, говорит он. - Телевидение было источником величайших разочарований в моей жизни. И в то же время благодаря телевидению я нашел жену, о которой можно только мечтать. К счастью, мне не пришлось ублажать родителей невесты так, как это делает мой герой в фильме "Знакомство с родителями".

Кстати, главную роль в "Знакомстве", собравшем в американском прокате более 100 миллионов долларов и ставшим одним из самых неожиданных сенсаций в Голливуде, должен был играть Джим Керри.
В ближайшее время самый сексуальный комик Америки (по опросу журнала People) начнет работу над второй серией картины. Сценарист Джим Хертцфельд уже получил заказ на сценарий фильма "Познакомьтесь с Фокерами" (Фокеры - это родители героя Стиллера). В этой ленте зрителей ждет катастрофически неудачно организованное знакомство родителей невесты с родителями жениха.